Ved foden af ​​Kaatskilbjergene er der en gammel landsby, der blev grundlagt af hollandske indvandrere i de tidligste tider af kolonisering. I gamle tider, da denne region stadig var en britisk provins, boede der en godmodig fyr ved navn Rip Van Winkle. Alle naboerne elskede ham, men hans kone var så grumpet, at han oftere prøvede at forlade hjemmet for ikke at høre hende misbrug. En dag gik Rip på jagt i bjergene. Da han var ved at vende hjem, kaldte en gammel mand til ham. Overrasket over, at en mand var på et så øde sted, skyndte Rip sig for at hjælpe. Den gamle mand var klædt i gammelt hollandsk tøj og bar en tønde på skuldrene - tilsyneladende med vodka. Rip hjalp ham med at klatre op på skråningen. Den gamle mand var stille hele vejen. Efter at have passeret gennem slugten gik de ind i en hul, svarende til et lille amfiteater. I midten på en glat overflade spillede et mærkeligt selskab kegler. Alle spillerne var klædt ud som den gamle mand og mindede Rip om et billede af en flamsk kunstner, der hængende i stuen til en landsbypastor. Selvom de havde det sjovt, holdt deres ansigter et hårdt udtryk. Alle var tavse, og kun lyden af ​​fodspor brød tavsheden. Den gamle mand begyndte at hælde vodka i store kopper og signaliserede til Rip, at de skulle bringes til spillerne. De drak og vendte tilbage til spillet. Rip kunne heller ikke modstå og drak flere kopper vodka. Hans hoved overskyet og han sov søvnigt.

Rip vågnede op på den samme bakke, hvorfra han først bemærkede den gamle mand om aftenen. Det var morgen. Han begyndte at lede efter en pistol, men i stedet for en ny hagle, fandt han en lurvet, rustspist hjemmelavet pistol i nærheden. Rip troede, at de gamle spillere havde spillet en grusom vittighed med ham, og efter at have drukket vodka, udskiftet sin pistol, klikkede han på hunden, men den forsvandt. Så besluttede Rip at besøge stedet for gårsdagens sjov og kræve en pistol og en hund fra spillerne. Da han stod op på fødderne, følte han ømme led og bemærkede, at han manglede den tidligere mobilitet. Da han nåede den sti, som den gamle mand klatrede op i bjergene dagen før, flød en bjergstrøm på dets sted, og da han næppe nåede det sted, hvor passagen til amfiteatret var, stod rene klipper i vejen for ham. Rip besluttede at vende hjem. Da han nærmede sig landsbyen, mødte han adskillige helt ukendte mennesker i underligt tøj. Landsbyen har også ændret sig - den er vokset og blevet mere overfyldt. Der var ikke et eneste velkendt ansigt omkring, og alle så overraskende på Rip. Rip løftede en hånd over hagen og fandt, at han havde dyrket et langt gråt skæg. Da han nærmede sig huset, så han, at han næsten var ved at falde fra hinanden. Huset var tomt. Rip gik til zucchini, hvor landsbyen ”filosoffer” og loafers normalt ville mødes, men der var et stort hotel i stedet for zucchini. Rip kiggede på skiltet og så, at kongen George III, der afbildes på det, også havde ændret sig uden anerkendelse: hans røde uniform blev blå, i stedet for et septer var der et sværd i hånden, en trekantet hat kronede hans hoved, og "General Washington" blev skrevet nedenfor. Foran hotellet overfyldte folk. Alle lyttede til et tyndt emne, der håbede om borgerrettigheder, om valg, om medlemmer af Kongressen, om heltene fra 1776 og om andre ting, som Rip ikke var helt ukendt. Rip blev spurgt, om han var en federalist eller en demokrat. Han forstod ikke noget. En mand i en lukket hat strengt spurgt af hvilken ret Rip kom til valgmålingerne med våben. Rip begyndte at forklare, at han var en lokal beboer og et loyal emne af sin konge, men som svar var der råben: ”Spy! Tori! Hold det! " Rip begyndte ydmygt at bevise, at han ikke havde til hensigt at gøre noget forkert og ville simpelthen se en af ​​naboerne, der normalt samles i kroen. Han blev bedt om at give deres navne. Næsten alle, han kaldte, døde for længe siden. ”Kender nogen her Rip Van Winkle?” Han råbte. Han blev vist en mand, der stod ved et træ. Han var som to dråber vand som Rip, hvad han var, hen til bjergene. Rip var helt tabt: hvem er han så? Og så kom en ung kvinde op til ham med et barn i armene. Hendes udseende syntes Rip velkendt. Han spurgte hendes navn, og hvem hendes far var. Hun sagde, at hendes far blev kaldt Rip Van Winkle, og i tyve år havde han forladt hjemmet med en pistol på skulderen og forsvandt. Rip spurgte bekymrende, hvor hendes mor var. Det viste sig, at hun for nylig var død. Rip blev lettet fra sit hjerte: han var meget bange for, at hans kone ville give ham et spændende. Han kramede en ung kvinde. "Jeg er din far!" Udbrød han. Alle kiggede overraskende på ham. Endelig blev der fundet en gammel kvinde, der genkendte ham, og landsbyboerne troede, at foran dem var virkelig Rip Van Winkle, og hans navn som stod under træet var hans søn. Datteren bosatte sig den gamle far derhjemme. Rip fortalte hver nye hotelier sin historie, og snart vidste hele distriktet allerede af det. Nogle mennesker troede ikke Rip, men de gamle hollandske nybyggere, der stadig hører tordenen fra Kaatskilbjergene, er sikre på, at det er Henrik Hudson og hans hold, der spiller kegler. Og alle de lokale ægtemænd, der er undertrykt af deres hustruer, drømmer om at drikke glemsel fra Rip Van Winkle Cup.