På den østlige bred af Hudson-floden, i dybet af en af bugterne, er der en landsby, ikke langt derfra er der en hul, der for dens stilhed og sindsro såvel som for dens indbyggers flegmatiske karakter blev kaldt Søvnig. Dette sted ser ud til at være under en form for trylleformular, der fascinerede sindet hos de lokale beboere, der lever i en verden af vågne drømme. Hele distriktet er fyldt med sagn, "urene steder", overtro. Hovedånden, der besøger dette fortryllede hjørne, er Headless Horseman. De siger, at dette er skyggen af den hessiske kavalerist, der i slaget blev revet af hovedet med en kanonkugle; hans krop er begravet inde i kirkegården, og hans ånd streber om natten på jagt efter et afskåret hoved.
For tredive år siden boede den stakkels landlige lærer Ikabod Crane disse steder - en slank klodset ung mand, en samvittighedsfuld lærer, som frommt observerede reglen "der skåner stangen, forkæler barnet" og er overbevist om, at den skyldige frække "vil huske og takke ham indtil slutningen af hans dage" . Han var en blanding af list og uskyld, elskede at vise sin uddannelse, især foran smukke piger, var regent for kirkekoret og havde også en misundelsesværdig appetit. Hans yndlingsbog var The History of Witchcraft i New England af Cotton Mather, og han vidste det uden tvivl. Ikabod Crane blev forelsket i Katrina van Tassel, den eneste datter af en velhavende landmand, en skønhed, hvis favoriserer blev søgt af alle de lokale unge. Ikabodas mest seriøse rival var Brom Bonet, en ondskabsfuld landedreng, stærk og modig.
En gang blev Ikaboda inviteret til Van Tassel på ferie. For at se værdig ud rensede Ikabod sit gamle sorte par, kæmmede forsigtigt sit hår foran et stykke af et brudt spejl og lånte hesten, en gammel stædigt seng, fra sin udlejer. Feriens sjæl var Brom Bonet, der kom ridende på Djævelen - en varm korpshest. Ikabod glædede sig over de lækre godbidder og drømte, at han en dag skulle gifte sig med Katrina og overtage Van Tassels gård. Efter danserne begyndte alle at tale om spiritus og spøgelser, og Brom Bonet fortalte historien om, hvordan han en aften mødte den Headless Horseman og foreslog, at han "måler sig selv i løbet og lovede, i tilfælde af nederlag, at bringe den" hovedløse "skål med fremragende punch." Bonnet vandt næsten, men på kirkebroen sprang Hessian frem, smuldrede i en fyrig blitz og forsvandt. Efter ferien stoppede Ikabod, hvor han ville tale med sin elskede privat, men deres samtale var kortvarig, og Ikabod trak sig tilbage i fuldstændig ulykke.
Da han vendte hjem om natten, bemærkede han en rytter med god bygning på en mægtig sort hest. Ikabod galopperede frem i frygt, men rytteren lagde ikke bagud. På et øjeblik blev rytterens figur tydeligt skitseret mod nattehimlen, og Ikabod så, at rytterens hoved ikke var på det rigtige sted, men bundet til sadlen. Hesten Ikaboda kørte som en stormvind, men midt i kløften svækkede omkretsen, og sadlen gled til jorden. Ikabod tænkte over, hvor vred ejeren, der lånte ham en fest sadel, men nu var han ikke op til sadlen: han skyndte sig til kirkebroen og huskede, at spøgelset, der konkurrerer med Brom Bons, forsvandt der. Pludselig så Ikabod rytteren stige i stigbøjler og kaste hovedet mod ham. Hovedet bankede med et smell på kraniet på Ikabod, og han kollapsede bevidstløs til jorden.
Næste morgen vendte den gamle hest uden sadel og uden rytter tilbage til ejeren. Under søgningen blev der fundet en brudt sadel, og bag broen nær åen - Ikabodas hat og et græskar smadrede til smedere. Lokale beboere besluttede, at Ikaboda blev taget af af den Headless Horseman, men en gammel landmand, der rejste til New York flere år efter hændelsen, sagde, at Ikabod Crane er i live og godt. Efter at have flyttet til den anden ende af landet, blev han politiker, stedfortræder, skrev i aviser og til sidst blev han fredens retfærdighed. Hvad angår Brom Bons, giftede han sig med Katrina van Tassel, og det blev bemærket, at hver gang historien om Ikabod blev fortalt med ham, dukkede et slukt udtryk på hans ansigt ud, og da han nævnte græskar, begyndte han at grine højt.