Winnie the Pooh er en bamse, en stor ven af Christopher Robin. En række historier sker for ham. Når Winnie the Pooh en gang går ind i lysningen, ser han et højt egetræ, hvis øverste noget brummer: zhzhzhzhzhzh! Forgæves vil ingen brumme, og Winnie the Pooh prøver at klatre op i et træ efter honning. Når han er faldet i buskene, går bjørnen til Christopher Robin for at få hjælp. Ved at tage drengets blå ballon tager Winnie the Pooh af og synger en "speciel Tuchkin-sang": "Jeg er Tuchka, Tuchka, Tuchka, / Og slet ikke en bjørn, / Ah, hvor flot Tuchka / At flyve gennem himlen!"
Men biene opfører sig "mistænkeligt", ifølge Winnie the Pooh, det vil sige, de har mistanke om noget. Én efter en flyver de ud af hulen og stikker Winnie the Pooh. (”Dette er de forkerte bier,” forstår bjørnen, ”de laver sandsynligvis den forkerte skat.”) Og Winnie the Pooh beder drengen om at slå en bold ned fra en pistol. ”Det vil gå dårligt,” indvender Christopher Robin. ”Og hvis du ikke skyder, er jeg forkælet,” siger Piejen Winnie. Og drengen, der er klar over, hvad han skal gøre, banker bolden. Winnie the Pooh sank glat ned til jorden. Sandt nok, efter dette stod bjørnens poter i en hel uge, og han kunne ikke flytte dem. Hvis en flue landede på hans næse, måtte han sprænge den: ”Puh! Poohhh! ” Måske var det derfor, han blev kaldt Pooh.
En gang gik Pooh for at besøge kaninen, der boede i et hul. Winnie the Pooh var altid ikke villig til "forfriskning", men når han besøger kanin, lod han sig selvfølgelig for meget, og derfor, når han kravlede ud, sad han fast i et hul. Winnie the Poohs trofaste ven, Christopher Robin, læste bøger højt for ham i en hel uge og inde i et hul. Kaninen (med tilladelse fra Pooh) brugte bagbenene som en bøjle til håndklæder. Luddet blev tyndere og tyndere, og her sagde Christopher Robin: "Det er tid!" og greb de forreste poter af Pooh, og kaninen greb Christopher Robin, og Slægtninge og familier af kaninen, som var frygtelig mange, greb kaninen og begyndte at trække al urinen ud, og Winnie the Pooh sprang ud af hullet som en kork fra en flaske, og Christopher Robin og kanin og alt sammen fløj på hovedet!
Ud over Winnie the Pooh og kaninen er der også en smågris (“A Very Little Creature”), en ugle (hun er læserik og kan endda skrive sit navn - “SAVA”), altid et trist æsel Eeyore. En æselhale forsvandt engang, men Pooh formåede at finde den. På jagt efter en hale vandrede Pooh til den vidende ugle. Ugle boede i et rigtigt slot ifølge bamsen. På døren havde hun en klokke med en knap og en klokke med en ledning. Der var en meddelelse under klokkeren: "JEG VIL AT TAGE ESLI IKKE ÅBNE." Meddelelsen blev skrevet af Christopher Robin, fordi selv Owl ikke kunne gøre det. Pooh fortæller Owl, at Eeyore har mistet halen og beder om hjælp til at finde ham. Uglen kommer ind i teoretisk ræsonnement, og stakkels Pooh, som som du ved har savsmuld i hovedet, ophører snart med at tænke over, hvad der står på spil, og Uglens svar bliver svaret "ja" eller "nej" igen. Til det næste “nej” spørger Uglen overraskende: “Hvordan har du ikke set det?” og fører Pooh til at se på klokken og meddelelsen under den. Pooh ser på klokken og snoren og indser pludselig, at han så noget meget lignende et eller andet sted. Owl forklarer, at hun en gang i skoven så hun denne snor og ringede, så ringede hun meget højt, og kniplingerne kom af ... Pooh forklarer til Owl, at denne blonder virkelig er nødvendig Eeyore, at han elskede ham, kan du sige, var knyttet til ham. Med disse ord fjerner Pooh strengen og bærer Eeyore, og Christopher Robin sømmer den på plads.
Nogle gange vises nye dyr i skoven, for eksempel Kangs mor og Baby Roo.
Først beslutter kanin at lære Kanga en lektion (han er indignet over, at hun bærer et barn i lommen, han prøver at finde ud af, hvor mange lommer han ville have brug for, hvis han også besluttede at bære børn på denne måde - det viser sig, at han er sytten år, og endnu en til et lommetørklæde! ): stjæl Baby Roo og skjul ham, og når Kanga begynder at lede efter ham, skal du fortælle hende "AHA!" på en sådan måde, at hun forstår alt. Men så Kanga ikke straks bemærker tabet, skal Piglet hoppe i lommen i stedet for Lille Roo.Og Winnie the Pooh skulle tale med Kenga meget entusiastisk, så hun i det mindste vender sig væk et øjeblik, så kaninen kan flygte med Little Roo. Planen lykkes, og Kanga opdager kun udskiftningen, når den er hjemme. Hun ved, at Christopher Robin ikke vil tillade nogen at fornærme Little Roo, og beslutter at spille Piglet. Han forsøger dog at sige "AHA!", Men dette har ingen indflydelse på Kanga. Hun forbereder et bad til Piglet og fortsætter med at kalde ham "Ru." Piglet prøver uden held at forklare Kenga, hvem han virkelig er, men hun foregiver, at hun ikke forstår, hvad der er sagen. Og nu er Piglet allerede blevet vasket, og en ske fiskeolie venter på ham. Christopher Robin kommer fra redder ham fra medicin, Piglet skynder sig med tårer til ham og tigger for at bekræfte, at han ikke er Lille Roo. Christopher Robin bekræfter, at dette ikke er Ru, som han lige så hos Rabbit, men nægter at genkende Piglet, fordi Piglet er "af en helt anden farve." Kanga og Christopher Robin beslutter at kalde ham Henry Pushel. Men så formår den nyfødte Henry Pushel at komme ud af Kangas hænder og løbe væk. Han havde aldrig løbet så hurtigt! Kun hundrede skridt fra huset holder han op med at løbe og ruller på jorden for at genvinde sin egen velkendte og søde farve. Så Baby Roo og Kang bliver i skoven.
En anden gang dukker en tiger op i skoven, et ukendt udyr, der smiler bredt og kærligt. Pooh behandler tigeren med honning, men det viser sig, at tigerne ikke kan lide honning. Derefter går de begge for at besøge Piglet, men det viser sig, at Tigrene ikke spiser agern. Tistlen, som Tigger fra Eeyore behandlede, kan han heller ikke spise. Winnie the Pooh brister i poesi: ”Hvad skal man gøre med den stakkels Tiger? / Hvordan kan vi redde ham? / Når alt kommer til alt den, der ikke spiser noget / ikke engang kan vokse! ”
Venner beslutter at tage til Kanga, og der finder Tigeren endelig mad til sin smag - dette er fiskeolie, den hadede medicin fra Lille Roo. Så tigeren bosætter sig i Kengas hus og får altid fiskeolie til morgenmad, frokost og middag. Og da Kanga troede, at han skulle spise, gav hun ham en ske eller to grød. ("Men jeg tror personligt," plejede Piglet at sige i sådanne tilfælde, "at han allerede er stærk nok.")
Begivenheder tager deres kurs: enten en "ekspedition" går til Nordpolen, så slipper Piglet fra oversvømmelse i Christopher Robins paraply, så ødelægger stormen Uglens hus, og æselet ser efter hende et hus (hvilket viser sig at være Piglets hus), og Piglet bor hos Winnie- Puh, derefter Christopher Robin, der allerede har lært at læse og skrive, forlader (det er ikke helt klart hvordan, men det er klart, at han forlader) fra skoven ...
Dyrene siger farvel til Christopher Robin, Eeyore skriver et frygteligt forvirrende digt til denne lejlighed, og når Christopher Robin, efter at have læst det til slut, løfter øjnene op, ser han kun Winnie the Pooh foran sig. Sammen går de til det fortryllede sted. Christopher Robin fortæller Pooh forskellige historier, der straks blandes sammen i hovedet fuldt af savsmuld, og til sidst ridder han ham. Så beder Christopher Robin bjørnen om at give et løfte om, at han aldrig vil glemme ham. Selv når Christopher Robin bliver hundrede år gammel. (“Hvor meget bliver jeg da?” Spørger Pooh. “Nioghalvfems,” siger Christopher Robin). ”Jeg lover det,” nikker Pooh. Og de går langs vejen.
Og uanset hvor de kommer og uanset hvad der sker med dem - "her, på det fortryllede sted på toppen af en bakke i skoven, vil en lille dreng altid, altid lege med sin bamse."